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本片描述治浩、京載、東宇三個剛剛步入20歲的高中同窗好友，各自發生歡樂又動人的愛情故事。鎮日無所事事的治浩（金宇彬 飾）是個花花公子，將人生投入在無止盡的把妹行動，直遇到了「她」，才第一次認真思索未來的方向；三人之中最聰明的大學生京載（姜河那 飾），個性內向害羞，在心儀的對象前，總是沉醉於妄想之中而無法傳達心意；夢想成為漫畫家的東宇（俊昊 飾）礙於家境只能奔波於各種打工。在擁有無限可能性、誰都可以去愛的二十歲，三人將會碰撞出如何燦爛的愛情、友情火花呢?...

無論再怎麼縮衣節食，只要有威士忌與香菸，美笑就能繼續她亂中有序的生活。某日，她放棄租屋，用房租打平菸酒支出，失去棲身之所的美笑展開流浪生活，在光怪陸離的都市中，卻逐漸迷失了方向……...

渴望愛情的中年過氣女演員高珠妍(金惠秀 飾)在捧紅了年輕男演員志勳後，卻發現志勳劈腿，兩人的交往只是在他為了走紅而利用她的手段。珠妍在愛情不斷地失利之下，決定生一個會愛自己一輩子的孩子，沒想到卻被醫生診斷出她已到了更年期，無法生育。就在此時，她在電梯裡遇上正要去墮胎的小媽媽丹地(金賢秀 飾)，她決定和丹地交換條件，用錢買下她肚子裡的孩子，兩人開始展開同居生活，缺乏愛又寂寞的兩人互相陪伴，卻因為珠妍公開懷孕消息後演藝生涯的起死回生，讓珠妍漸漸開始疏忽了丹地。志勳意外發現珠妍假懷孕的秘密，於是向輿論...

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